Le siège d'Annapolis Royal en 1744 est le nom donné à deux des quatre tentatives françaises de reprendre Annapolis Royal, la capitale d'Acadie/Nouvelle-Écosse, pendant la troisième guerre intercoloniale, pendant nord-américain de la guerre de Succession d'Autriche. Le siège est marqué par la défense victorieuse de l'avant-poste britannique par le Gouverneur de Nouvelle-Écosse Paul Mascarene et par l'arrivée du New England Ranger John Gorham (en) en Nouvelle-Écosse.